基本信息：
中文名稱 五氟苯酚
中文別名 2,3,4,5,6-五氟苯酚;五氟酚;
英文名稱 Pentafluorophenol
英文別名 pentafluoro-pheno;HOPFP;Pentaflurophenol;PFP-OH;pentafluoro-phenol;2,3,4,5,6-pentafluoro-phenol;PENTAFLUORPHENOL;C6F5OH;PFP;PERFLUOROPHENOL;
CAS號 771-61-9
分子式 C6HF5O
分子量 184.06400
物化性質(zhì)：
外觀性狀 固體
折射率 1.4270
閃點(diǎn) 162 °F
熔點(diǎn) 34-36 °C(lit.)
密度 1.757
水溶解性 soluble
沸點(diǎn) 143 °C(lit.)
五氟苯酚的用途：
1.醫(yī)藥、農(nóng)藥、液晶材料中間體。
2.五氟代苯酚多用于制備多肽合成的五氟代苯基活性酯 ,從而促進(jìn)肽鍵的形成。 活化羧基 作為氨基酸保護(hù)基的烷基酯,形成肽鍵的反應(yīng)速率非常慢。而苯酯有較高的反應(yīng)活性。如果苯環(huán)上有電負(fù)性強(qiáng)的取代基時(shí),胺解的速速將和酸酐胺解的速度差不多。因?yàn)殡逆I形成最重要的一個(gè)要求是反應(yīng)高效而沒有副反應(yīng),所以五氟代苯酚酯在多肽合成得到了廣泛應(yīng)用。五氟代苯酚酯既可以用于多肽的固相合成,也可以用于液相合成。例如炔丙基五氟代苯酚碳酸酯可以有效地應(yīng)用到多肽的合成 (
式1) 。又例如環(huán)肽的合成 (
式2) 。 五氟代苯酚活化羧基用于一些生物活性分子的合成 ,例如法呢基轉(zhuǎn)移酶 (Farnesyltrans ferase) 抑制劑RPR130401類似物的合成 (
式3) 。 磺酸基的保護(hù)基 五氟代苯酚與對溴苯磺酸形成酯,從而保護(hù)磺酸基。在鈀的催化下,這個(gè)衍生物與3,4-二氯苯硼酸發(fā)生Suzuki偶聯(lián)反應(yīng), 而磺酸基不受影響 (
式4) 。