三甲基氯硅烷（分子式：(CH3)3SiCl），也稱氯化三甲基硅烷、氯代三甲基硅烷、三甲基一氯硅烷，室溫下為無(wú)色液體，是鹵代硅烷的一種，在有機(jī)合成中有很多用途。[1] 它在無(wú)水情況下穩(wěn)定，但遇水即分解，生成六甲基二硅氧烷（Hexamethyldisiloxane）和鹽酸。
由氯甲烷與硅粉在氯化亞銅存在下反應(yīng)并精餾提純獲得，也可由親核性甲基試劑如甲基鋰與四氯化硅發(fā)生親核取代反應(yīng)制得。
用途
三甲基氯硅烷在有機(jī)化學(xué)中有很廣泛的用途，既可作為三甲基硅基的來(lái)源，也可在無(wú)水情況下提供氯離子。
醇、胺、羧酸和金屬炔化物與三甲基氯硅烷迅速反應(yīng)，分別生成三甲基硅醚、三甲基硅基胺類、三甲硅基酯和三甲硅基炔烴，可用于保護(hù)相應(yīng)的官能團(tuán)。用三甲基氯硅烷保護(hù)羥基的反應(yīng)一般在三級(jí)胺中進(jìn)行。保護(hù)后的化合物可通過(guò)與氟離子作用而脫去保護(hù)基。三甲硅基對(duì)酸是不穩(wěn)定的，并且三甲硅基的引入會(huì)使化合物的揮發(fā)性增強(qiáng)，使得某些生化樣品更易被質(zhì)譜和氣相色譜分析。
三甲基氯硅烷與醇的反應(yīng)會(huì)生成一分子的氯化氫，形成無(wú)水氯化氫的醇溶液。此溶液可以與酮和羧酸反應(yīng)，用于溫和合成相應(yīng)的縮酮和酯。
三乙胺和二異丙基氨基鋰存在下，三甲基氯硅烷與可以烯醇化的醛、酮和酯反應(yīng)，將其轉(zhuǎn)化為三甲硅基烯醇醚。此類硅烯醇醚是很重要的烯醇負(fù)離子等價(jià)物，可以發(fā)生向山羥醛反應(yīng)、麥克爾加成、Rubottom氧化反應(yīng)（用mCPBA氧化為α-羥基酮）、烷基化等多種反應(yīng)。
用三甲基氯硅烷作原料，可以合成其他三甲基硅基化合物，包括：三甲基氟硅烷、三甲基溴硅烷、三甲基碘硅烷、三甲基氰硅烷、三甲基疊氮硅烷[2]、三氟甲磺酸三甲硅酯（TMSOTf）等。其合成反應(yīng)的通式如下：
MX + Me3Si-Cl → MCl + Me3Si-X，MX指相應(yīng)鹵素或擬鹵素的鹽。
三甲基氯硅烷的其他反應(yīng)：
水解得到六甲基二硅氧烷（Hexamethyldisiloxane），也是向化合物中引入三甲硅基的試劑。
與氨反應(yīng)得到六甲基二硅氮烷（HMDS），其鋰鹽、鈉鹽和鉀鹽是有機(jī)合成中常用的非親核性強(qiáng)堿。
合成三甲基烷氧基硅烷。
把用堿溶液處理過(guò)的棉質(zhì)口袋放在三甲基氯硅烷里熏幾分鐘，這個(gè)袋子就可以用來(lái)盛水了。