有機(jī)鋅化合物是指含有碳－鋅化學(xué)鍵的一類有機(jī)化合物。第一個(gè)被發(fā)現(xiàn)和制備的有機(jī)鋅化合物是二乙基鋅（Diethylzinc）。它還是第一個(gè)被發(fā)現(xiàn)具有金屬－碳σ鍵的化合物。有機(jī)鋅化合物大多易于氧化，且溶于質(zhì)子性溶劑時(shí)會(huì)發(fā)生分解。在許多反應(yīng)中，有機(jī)鋅試劑都需要現(xiàn)制現(xiàn)用而不能被分離純化或存放太久。所有使用有機(jī)鋅試劑的反應(yīng)都需要在惰性氣體保護(hù)下進(jìn)行，如氮?dú)饣驓鍤狻?/span>
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最早發(fā)現(xiàn)的有機(jī)鋅化合物
有機(jī)鋅化合物最常見(jiàn)的氧化態(tài)為+2價(jià)。它可以被分為三種類型：
1.有機(jī)鋅鹵化合物（R-Zn-X，其中X代表鹵素原子）
2.二烴基鋅化合物（R-Zn-R，其中R代表烷基或芳基）
3.鋅酸鋰鹽或鋅酸鎂鹽（M+R3Zn-，其中M代表鋰或鎂）
由于碳和鋅元素的電負(fù)性不同：(碳為2.55；鋅為1.65)，碳－鋅化學(xué)鍵的極性指向碳原子。二烴基鋅化合物通常以單體形態(tài)存在，而有機(jī)鋅鹵化合物則可通過(guò)鹵素鍵橋形成聚合形態(tài)，該形態(tài)類似于格氏試劑和格氏試劑的Schlenk平衡（Schlenk equilibrium）。
本文通過(guò)以下幾點(diǎn)詳細(xì)闡述有機(jī)鋅化合物的性狀機(jī)理和相關(guān)反應(yīng)：
1.合成方法
2.反應(yīng)種類
3.有機(jī)鋅酸鹽
4.麥克林有機(jī)鋅產(chǎn)品介紹
合成方法
1.氧化加成：最早由Frankland發(fā)現(xiàn)的二乙基鋅是用該法制備：在氫氣的“保護(hù)”下，將碘乙烷和單質(zhì)鋅進(jìn)行加成反應(yīng)（該反應(yīng)還稱為：Frankland synthesis）。金屬鋅的活性可以通過(guò)Rieke鋅（Rieke zinc）試劑得到增強(qiáng)，而該試劑是金屬鉀和氯化鋅發(fā)生還原反應(yīng)得到的。反應(yīng)方程式：2RI + 2Zn → ZnR2 + ZnI2
2.鹵鋅交換：該法主要分為兩種：為碘鋅交換和硼鋅交換。第二個(gè)反應(yīng)（右向左）的第一步為烯烴的硼氫化。
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3.金屬轉(zhuǎn)移：在典型的金屬轉(zhuǎn)移反應(yīng)中，二苯基汞和鋅單質(zhì)在乙醚中反應(yīng)得到二苯基鋅和金屬汞，該反應(yīng)速率很慢需要花費(fèi)兩周時(shí)間。
4.有機(jī)鋅化合物還可通過(guò)金屬鋅直接獲得：該法中，鋅通過(guò)1,2-二溴乙烷和三甲基氯硅烷活化（制備格氏試劑也可用此法進(jìn)行活化）。其中的關(guān)鍵試劑為氯化鋰，它能和有機(jī)鋅化合物快速的形成可溶加合物從而將鋅試劑脫離金屬表面。
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反應(yīng)種類
1. Frankland-Duppa反應(yīng)中，草酸酯（ROCOCOOR）和鹵代烷烴R'X、鋅和鹽酸反應(yīng)，生成α-羥基羧酸酯RR'COHCOOR
2.雷福爾馬茨基反應(yīng)通過(guò)鋅鹵中間體轉(zhuǎn)化α-鹵代酯和醛得到β-羥基酯。
3.西蒙斯–史密斯反應(yīng)中，卡賓（碘甲基）碘化鋅和烯烴反應(yīng)得到環(huán)丙烷。
4.乙炔負(fù)離子（Acetylides）鋅鹽的反應(yīng)。
5.有機(jī)鋅試劑對(duì)于羰基的加成反應(yīng)。Barbier反應(yīng)使用鋅代替鎂進(jìn)行格氏加成反應(yīng)，而該反應(yīng)更溫和；反應(yīng)條件更簡(jiǎn)單。有機(jī)鹵鎂試劑進(jìn)行加成反應(yīng)時(shí)，任何水的存在將導(dǎo)致反應(yīng)無(wú)法進(jìn)行；然而Babier反應(yīng)甚至能夠在水存在下進(jìn)行反應(yīng)。有機(jī)鋅試劑的劣勢(shì)在于親核性弱于格氏試劑。在所有12族元素中，鋅是最具活性的。此外，活性有機(jī)鋅化合物可通過(guò)更廉價(jià)的有機(jī)溴化合物（Organobromine）前體獲得：
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6.根岸偶聯(lián)反應(yīng)是在烯烴，芳烴和炔烴的不飽和碳原子之間形成新的碳－碳鍵的反應(yīng)。反應(yīng)催化劑為鎳或鈀。催化循環(huán)中的關(guān)鍵步驟是金屬轉(zhuǎn)移：在鈀（鎳）金屬催化劑催化下，鋅鹵和另一有機(jī)分子的鹵素進(jìn)行交換而烴基互相鏈接。福山偶聯(lián)反應(yīng)是另一種偶聯(lián)反應(yīng)，是一種硫醚反應(yīng)形成酮的過(guò)程。
有機(jī)鋅酸鹽
史上第一個(gè)酸根型配位化合物（Ate complex）由James Alfred Wanklyn于1858發(fā)現(xiàn)，金屬鈉和二乙基鋅有助于反應(yīng)進(jìn)行：2Na + 3 Et2Zn -> 2Et3Zn-Na+ + Zn
此外，通過(guò)調(diào)整反應(yīng)條件，鋅酸鹽可反應(yīng)為氫化絡(luò)合乙基鋅酸鈉鹽（氫原子作為橋聯(lián)配體），最終得到其中一個(gè)乙基發(fā)生β－氫消除（β-hydride elimination）的產(chǎn)物：
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麥克林有機(jī)鋅試劑產(chǎn)品介紹
麥克林有機(jī)鋅試劑產(chǎn)品優(yōu)勢(shì)：
1.結(jié)構(gòu)新穎、品種繁多
2.純度等級(jí)高
3.接受研發(fā)定制
| 貨號(hào) |
產(chǎn)品名稱 |
CAS號(hào) |
| D821504 |
二乙基鋅, 1.0 M solution in Toluene, MkSeal |
557-20-0 |
| P832050 |
2-丙基溴化鋅, 0.5M in THF |
77047-87-1 |
| M913879 |
2-甲基咪唑鋅鹽, 98% |
59061-53-9 |
| E861123 |
3-(乙氧基氨基甲酰)丙基鋅溴化物, 0.5M in THF |
131379-39-0 |
| Z909168 |
丙烯酸鋅, 98% |
14643-87-9 |
| Z829399 |
乙酰丙酮鋅, 98% |
14024-63-6 |
| D870313 |
二氯(N,N,N',N'-四甲基乙二胺)鋅(II), 98% |
28308-00-1 |
| Z860054 |
十一烯酸鋅, ≥98% |
557-08-4 |
| B865045 |
雙(2-羥乙基)二硫代氨基甲酸鋅鹽(II), ≥98% |
19163-92-9 |
| Z836165 |
甘氨酸鋅鹽 一水合物, 97% |
14281-83-5 |
| Z855620 |
硼氫化鋅, 1M THF |
17611-70-0 |
| Z909265 |
苯甲酸鋅, AR |
553-72-0 |
| Z837971 |
酞菁鋅, 95 % |
14320-04-8 |