間氯過氧苯甲酸即m-CPBA，是被廣泛應用于有機合成中的一種強氧化劑，具有良好的親電性。主要用于醛、酮合成酯(Baeyer-Villiger氧化)、烯烴的環(huán)氧化反應、硫化物氧化成亞砜和砜、胺氧化成硝基烷烴或硝基氧化物或氮氧化物等。間氯過氧苯甲酸以粉末的形式存在，可在冰箱中保存。
制備
m-CPBA可以通過間氯苯甲酰氯與過氧化氫的堿性溶液反應，隨后酸化來制備。將間氯苯甲酰氯、雙氧水和氫氧化鈉在二氧六環(huán)溶劑及硫酸鎂催化下，經氧化反應得到溶于二氧六環(huán)溶劑的間氯過氧苯甲酸鈉，加酸酸化后得到間氯過氧苯甲酸。
主要反應機理
拜耳-維立格（Baeyer-Villiger）氧化反應
Baeyer-Villiger氧化反應是在羰基中引入氧原子形成酯的反應。m-CPBA攻擊酮,[1,2]加成到酮上。然后質子從m-CPBA帶正電荷的O移動到酮的羰基氧帶負電荷的O，發(fā)生質子轉移。由于氧上的孤對重新傾向于形成C=O鍵，導致O-O鍵斷裂，碳鍵與氧發(fā)生1,2位移，形成酯。
羰基兩端R的遷移能力在某種程度上與碳正離子的穩(wěn)定性相對應?；鶊F遷移能力：H>叔烷基>二級烷基，芳基>一級烷基>甲基。
酸性度高的過氧酸的氧化力更高。反應性的大小順序是CH3COOOH<C6H5COOOH < mCPBA < p-NO2C6H4COOOH < CF3COOOH。但從實用性和試劑處理操作上，還是mCPBA最好。
普里萊扎夫（Prilezhaev）反應
Prilezhaev反應是mCPBA養(yǎng)護烯烴形成環(huán)氧化物的反應。當mCPBA加到烯烴上時，質子從OH轉移到羰基氧上。O-O鍵斷裂的同時形成氧和烯烴之間的鍵，形成環(huán)氧化物。Prilezhaev反應的立體化學性質始終保持不變。
由于烷基的供電子效應，反應速率為：四取代和三取代烯烴＞二取代烯烴＞單取代烯烴。
Rubottom氧化反應
硅烯醇醚在mCPBA或二環(huán)氧乙烷中被環(huán)氧化后，能夠快速進行重排，得到α-硅氧基酮。該反應經常被用于在α位選擇性導入羥基。
主要反應
由于m-CPBA中弱的O-O鍵可以與多電子的底物反應將氧原子轉移到底物上。除了醛酮、烯烴，m-CPBA還可將一級胺被氧化成相應的硝基化合物，二級胺氧化成羥胺并產生副產物硝酮，亞磷酸鹽氧化成磷酸鹽，硫化物被選擇性的氧化成砜或亞砜等。
產品列表
| 產品號 |
結構圖 |
中文名稱 |
規(guī)格 |
Cas |
包裝 |
| C106491 |
 |
3-氯過氧苯甲酸 |
75% |
937-14-4 |
25g,100g,500g,1Kg |
| C106492 |
|
3-氯過氧苯甲酸 |
85% |
937-14-4 |
25g,100g,500g |