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炔類化合物

2016/8/12 10:33:03  作者:騰準(zhǔn)&思域


炔類化合物

  炔類化合物含有碳-碳三鍵,屬于不飽和化合物。很多中草藥中提取的活性物質(zhì),一般含有炔基,在抗腫瘤方面具有突出的效果。炔類化合物一般不是很穩(wěn)定,性質(zhì)非?;钴S,可以參與很多反應(yīng),廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成。

  1.親電加成反應(yīng)

  加氫得到相應(yīng)的烯烴或烷烴
加鹵素得到乙烯基鹵化物或烷基鹵化物
  加鹵化氫得到乙烯基鹵化物或烷基鹵化物
加水生成羰基化合物(經(jīng)過(guò)烯醇式中間體)

  2.環(huán)加成 

  Diels-Alder反應(yīng),和2-吡喃酮經(jīng)過(guò)消去二氧化碳后合成芳香化合物


 

  Azide alkyne Huisgen環(huán)加成,生成三氮雜茂(三唑)

 

 

  Bergman環(huán)加成,與烯炔化合物生成芳香化合物

 

 

  炔的三分子縮合,生成芳香化合物

 

 

  不規(guī)則炔經(jīng)過(guò)炔換位生成新的炔烴化合物
 

 

  Pauson–Khand反應(yīng)中,炔烴、烯烴和一氧化碳發(fā)生[2+2+1]環(huán)加成
3.金屬炔化合物的親核取代反應(yīng)
與烷基鹵化物形成新的碳碳鍵
4.金屬炔化合物的親核加成反應(yīng)
與羰基化合物生成中間產(chǎn)物醇鹽,然后酸化生成羥基炔
  5.硼氫化氧化反應(yīng),炔烴和有機(jī)硼化合物生成乙烯基硼烷
   然后由過(guò)氧化氫氧化生成相應(yīng)的醛或酮
被高錳酸鉀氧化分解,生成羰基酸
由強(qiáng)堿導(dǎo)致的炔鍵在長(zhǎng)鏈上的移動(dòng)
 

 

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