手性有機(jī)小分子催化劑具有反應(yīng)條件溫和、環(huán)境友好、易于回收利用等優(yōu)點(diǎn),符合綠色化學(xué)的要求,成為近年來(lái)不對(duì)稱催化領(lǐng)域的一個(gè)研究熱點(diǎn)。
脯氨酸及其衍生物在有機(jī)小分子催化反應(yīng)中,顯現(xiàn)了重要的作用。2000年,List等在JACS上發(fā)表了題為“Proline-catalyzed Direct Asymmetric Aldol Reactions”的通訊論文,開啟了有機(jī)催化發(fā)展的“黃金時(shí)代”,脯氨酸也成為最早直接用于分子間不對(duì)稱Aldol反應(yīng)中的有機(jī)小分子催化劑,并且可以高立體選擇性地催化Mannich、Michael等多種不對(duì)稱反應(yīng),在天然產(chǎn)物全合成領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用前景。
2012年,Nature上報(bào)道了G. Coulthard和W. Erb等以脯氨酸催化合成前列腺素的新方法,這是典型的應(yīng)用實(shí)例:
產(chǎn)品無(wú)毒,環(huán)境友好。
· 催化反應(yīng)無(wú)需惰性氣體保護(hù),條件溫和,操作簡(jiǎn)便。
· 部分催化劑可溶于水,便于萃取分離。
· 兩個(gè)對(duì)映體通常都有催化活性,且能夠回收重復(fù)使用,具工業(yè)化應(yīng)用前景。
中華試劑網(wǎng)可提供以下常見的脯氨酸類催化劑
Description
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CAS
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L-Proline, 99%, L-脯氨酸
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147-85-3
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D-Proline, 99%, D-脯氨酸
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344-25-2
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trans-4-Hydroxy-L-proline, 99%, 反式-4-羥基-L-脯氨酸
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51-35-4
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α-Methyl-L-proline, 98%, α-甲基-L-脯氨酸
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42856-71-3
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References:
1. ACC. Chem. Res. 2012, 45, 248 - 264
2. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395 - 2396
3. Anal. Chim. Acta. 2010, 661, 60 - 66
4. Chem. Commun. 2009, 41, 6145 - 6158
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3333 - 3336
6. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10581 -10586
7. Nature, 2012, 489, 278 - 281
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4656 - 4660
其它手性小分子催化劑產(chǎn)品
Description
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CAS
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(S)-(+)-2-(Anilinomethyl)pyrrolidine, 97%
(S)-(+)-2-(苯胺甲基)吡咯烷
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64030-44-0
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L-Azetidine-2-carboxylic acid, 98%
L-氮雜環(huán)丁烷-2-甲酸
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2133-34-8
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(S)-N-(4-Dodecylphenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxamide, 95%
(S)-N-(4-十二烷基苯磺酰基)吡咯烷-2-甲酰胺
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1068139-38-7
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α,α-Diphenyl-N-methyl-D-prolinol, 98%
α,α-二苯基-N-甲基-D-脯氨醇
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144119-12-0
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α,α-Diphenyl-N-methyl-L-prolinol, 97%
α,α-二苯基-N-甲基-L-脯氨醇
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110529-22-1
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(R)-(+)-2-(Diphenylmethyl)pyrrolidine, 97%
(R)-(+)-2-(二苯基甲基)吡咯烷
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22348-31-8
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(S)-(-)-2-(Diphenylmethyl)pyrrolidine, 97%
(S)-(-)-2-(二苯基甲基)吡咯烷
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119237-64-8
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(R)-(+)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol, 98%
(R)-(+)-α,α-二苯基脯氨醇
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22348-32-9
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(S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol, 98%
(S)-(-)-α,α-二苯基脯氨醇
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112068-01-6
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(S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilyl ether, 98%
(S)-(-)-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇三甲基硅基醚
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848821-58-9
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(S)-(-)-Indoline-2-carboxylic acid, 98%
(S)-(-)-吲哚啉-2-羧酸
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79815-20-6
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(R)-2-(Methoxydiphenylmethyl)pyrrolidine hydrochloride, 98%
(R)-2-(甲氧基二苯甲基)吡咯烷鹽酸鹽
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N/A
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(S)-2-(Methoxydiphenylmethyl)pyrrolidine hydrochloride, ≥99%
(S)-2-(甲氧基二苯甲基)吡咯烷鹽酸鹽
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N/A
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(R)-(-)-2-(Methoxymethyl)pyrrolidine, 99%
(R)-(-)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷
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84025-81-0
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(S)-(+)-2-(Methoxymethyl)pyrrolidine, 99%
(S)-(+)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷
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63126-47-6
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D-Pipecolinic acid, 98%, D-哌啶酸
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1723-00-8
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L-Pipecolic acid, 98%, L-哌啶酸
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3105-95-1
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L-Prolinamide, 98%, L-脯氨酰胺
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7531-52-4
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(S)-(+)-1-(2-Pyrrolidinylmethyl)pyrrolidine, 98%
(S)-(+)-1-(2-吡咯烷甲基)吡咯烷
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51207-66-0
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N-[(2S)-2-Pyrrolidinylmethyl]-trifluoromethanesulfonamide, 98.5%
N-[(2S)-2-吡咯烷甲基]-三氟甲磺酰胺
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782495-18-5
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(S)-(-)-5-(2-Pyrrolidinyl)-1H-tetrazole, 98%
(S)-(-)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑
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33878-70-5
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L-4-Thiazolidinecarboxylic acid, 98%
L-4-噻唑烷甲酸
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34592-47-7
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